COMPUESTOS ORGANICOS: octubre 2012

Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contienen carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.

Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plásticos.

LAS BIOMOLÉCULAS

son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro bioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, representando alrededor del 99% de la masa de la mayoría de las células.1 Estos cuatro elementos son los principales componentes de las biomoléculas debido a que:

1. Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad. Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente proporcional a las masas de los átomos unidos.

2. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales –C-C-C- para formar compuestos con número variable de carbonos.

3. Permiten la formación de enlaces

múltiples (dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. Así como estructuras lineales ramificadas cíclicas, heterocíclicas, etc.

4. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad de grupos funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas diferentes.

Biomoléculas orgánicas

En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de moléculas orgánicas:

Glúcidos: Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos dos últimos elementos suelen estar en la misma proporción que en el agua, es decir, existe el doble de hidrógeno que de oxígeno. De ahí que se les conozca con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos. Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para los sistemas vivos, y también son importantes componentes estructurales. Los más simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los carbohidratos formados por dos monosacáridos reciben el nombre de disacáridos; si son tres los monosacáridos que forman la molécula tenemos un trisacárido, y así sucesivamente hasta obtener los llamados polisacáridos. Los glúcidos más importantes son la glucosa, la ribosa, la galactosa, la sacarosa, el almidón, el glucógeno o la celulosa.

Lípidos: Están compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. No responden a una estructura química común y sus propiedades biológicas son muy variadas, si bien tienen como característica principal el ser hidrofóbas o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (triglicéridos), la estructural (fosfolípidos) y la reguladora (esteroides). Algunos de los lípidos más importantes son los ácidos grasos, las grasas, los fosfolípidos o losesteroides.

Proteínas o Prótidos: Son moléculas muy grandes compuestas de largas cadenas de aminoácidos, conocidas como cadenas polipeptícas. A partir de sólo veinte aminoácidos diferentes se puede sintetizar una inmensa variedad de diferentes tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales cumple una función altamente específica en los sistemas vivos. De hecho, cada especie animal o vegetal es capaz de sintetizar sus propias proteínas, diferentes de las de otras especies, e incluso dentro de cada especie cada individuo sintetiza las suyas propias. Las proteínas desempeñan un papel fundamental para la vida. Son imprescindibles para el crecimiento del organismo y realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las que destacan: la estructural (colágeno y queratina), la reguladora (insulina y hormona del crecimiento), la transportadora (hemoglobina), la inmunológica (anticuerpos), la enzimática (sacarasa y pepsina), la contráctil (actina y miosina), la defensiva (trombina y fibrinógeno), etc.

Ácidos nucleicos: son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros llamados nucleótidos (que son cinco: la adenina, la guanina, la citosina, la timina y el uracilo). Los ácidos nucleicos forman largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que algunas de estas moléculas lleguen a alcanzar tamaños gigantes (de millones de nucleótidos de largo). Los ácidos nucleicos tienen una enorme importancia, ya que son los responsables de la biosíntesis de las proteínas. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).

Características de los Compuestos Orgánicos:

Son Combustibles
Poco Densos
Electro conductores
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sintético
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Su enlace mas fuerte en covalente
Presentan isomería
Existen mas de 4 millones
Presentan concatenación

4. Propiedades de los Compuestos Orgánicos

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.

Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

En general las diferencias son:

Compuestos Orgánicos	Compuestos inorgánicos
Se utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más.	Participan a la gran mayoría de los elementos conocidos
Se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de lafotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas	En su origen se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias.
La totalidad de estos compuestos están formados por enlace covalentes	Estos compuestos están formados por enlaces iónicos y covalentes.
La mayoría presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas)	Generalmente no presentan isómeros.
Los encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral	Un buen número son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
Forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos	Con excepción de algunos silicatos no forman cadenas.
El número de estos compuestos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.	El número de estos compuestos es menor comparado con el de los compuestos orgánicos.

Compuestos Orgánicos más importantes, como se obtienen, sus propiedades y usos:

Ácido Acético (CH3COOH):

Obtención: Se obtiene de 3 formas:

Por oxidación catalítica de los gases del petróleo

Por oxidación del etanal o acetaldehído

Haciendo reaccionar alcohol metílico con monóxido de carbono

Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy picante. Funde a 16ºC y ebulle a 118ºC. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en agua, alcohol y éter.

Usos: Se emplea en la producción del plástico, como alimento, en la fabricación de colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos; como coagulante del látex natural.

Ácido ascórbico o Vitamina C:

Obtención: Se encuentra presente en las frutas cítricas

Propiedades: Se presenta en forma de cristales blancos. Es soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol e insoluble en éter. Fuende a 192ºC

Usos: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto

Ácido Cítrico (C6H8O7):

Obtención: A partir de las frutas como el limón, la lima, la toronja y la naranja. También se le obtiene por fermentación degradante de carbohidratos.

Propiedades: Se presenta en forma de cristales o polvo translúcido incoloro. Funde a 153ºC. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble en agua y en alcohol.

Usos: Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales

Éter dietílico (C4H10O):

Obtención: Se prepara por deshidratación del alcohol etílico

Propiedades: Es un liquido de color agradable y penetrante, muy volátil e inflamable. Sus vapores son los mas densos que el aire, pero mas livianos que el agua. Su densidad es 0,78g/cm3. Funde a -16ºC y ebulle a 35ºC. Presenta un gran poder disolvente ya que diluye al caucho, al aceite y a las grasas.

Usos: En medicina, como analgésico local, En el laboratorio, como disolvente y reactivo.

Alcohol etílico o Etanol (C2H6O):

Obtención: Se puede obtener de diversas maneras: por síntesis, partiendodel acetileno; por fermentación de sustancias azucaradas y por destilación del vino.

Propiedades: Es un liquido incoloro, de olor caractristico, agradable y sabor ardiente. Ebulle a 78ºC. Es soluble en agua, en todas las proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.

Usos: Como componente de las bebidas alcoholicas y en la síntesis de compuestos organicos.

9. Algunos Compuestos Orgánicos, su estado físico y su solubilidad :

COMPUESTO ORGANICO	ESTADO FÍSICO	SOLUBILIDAD EN EL AGUA
Aceite de Maíz	Líquido	Insoluble
Acetona	Liquido	Soluble
Ácido acético	Liquido	Soluble
Ácido cítrico	Liquido	Soluble
Ácido fórmico	Liquido	Completamente Soluble
Alcohol etílico	Liquido	Completamente Soluble
Benceno	Liquido	Insoluble
Butino	Gaseoso	Soluble
Detergentes	Liquido	Soluble
Jabones	Sólido	Soluble
Manteca de cerdo	Sólido	Insoluble
Metano	Gaseoso	Insoluble
Naftaleno	Sólido	Soluble

10. Identificación rápida de los Compuestos Orgánicos

Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbón. Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos nos percatamos de que:

Pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso
La solubilidad en el agua varía, desde los que son totalmente insolubles hasta los completamente solubles

11. ¿A qué se debe que haya tantos compuestos orgánicos y donde están presentes?

·       Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos.

·         La existencia de tantos compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe principalmente a:

·         La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono.

·         La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.

·         El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.

12. Olores característicos de algunos compuestos orgánicos

Compuestos Orgánicos			Olor
Acetato	de	Amilo	Pera
Acetato		Octilo	Naranja
Atranilato		Metlo	Uva
Butirato		Amilo	Durazno
Butirato		Butilo	Piña
Valerinato		amilo	Manzana