Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia
química que contienen carbono, formando enlaces carbono-carbono y
carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado
natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos
del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas
orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos
orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque
algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las
inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero
generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno,
y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico,
mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El
anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por
lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las
moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas
Las moléculas
orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas
naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del
petróleo como los hidrocarburos.
Moléculas orgánicas
artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido
fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plásticos.
LAS BIOMOLÉCULAS
son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los
cuatro bioelementos más abundantes en los seres vivos son el carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, representando alrededor del 99% de la masa de
la mayoría de las células.1 Estos cuatro elementos son los principales
componentes de las biomoléculas debido a que:
1. Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos,
compartiendo electrones, debido a su pequeña diferencia de electronegatividad.
Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente
proporcional a las masas de los átomos unidos.
2. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar
esqueletos tridimensionales –C-C-C- para formar compuestos con número variable
de carbonos.
3. Permiten la formación de enlaces
múltiples (dobles y
triples) entre C y C; C y O; C y N. Así como estructuras lineales ramificadas
cíclicas, heterocíclicas, etc.
4. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den
una enorme variedad de grupos funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas diferentes.
COMPUESTOS ORGÁNICOS VOLÁTILES
Biomoléculas orgánicas
En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de
moléculas orgánicas:
Glúcidos: Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula
carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos dos últimos elementos suelen estar en la
misma proporción que en el agua, es decir, existe el doble de hidrógeno que de
oxígeno. De ahí que se les conozca con el nombre de hidratos de carbono o
carbohidratos. Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para
los sistemas vivos, y también son importantes componentes estructurales. Los
más simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los carbohidratos
formados por dos monosacáridos reciben el nombre de disacáridos; si son tres
los monosacáridos que forman la molécula tenemos un trisacárido, y así
sucesivamente hasta obtener los llamados polisacáridos. Los glúcidos más
importantes son la glucosa, la ribosa, la galactosa, la sacarosa, el almidón,
el glucógeno o la celulosa.
Lípidos: Están compuestas principalmente por carbono e
hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo,
azufre y nitrógeno. No responden a una estructura química común y sus
propiedades biológicas son muy variadas, si bien tienen como característica
principal el ser hidrofóbas o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos
como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un
tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas
en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética
(triglicéridos), la estructural (fosfolípidos) y la reguladora (esteroides).
Algunos de los lípidos más importantes son los ácidos grasos, las grasas, los
fosfolípidos o losesteroides.
Proteínas o Prótidos: Son moléculas muy grandes compuestas
de largas cadenas de aminoácidos, conocidas como cadenas polipeptícas. A partir
de sólo veinte aminoácidos diferentes se puede sintetizar una inmensa variedad
de diferentes tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales cumple una
función altamente específica en los sistemas vivos. De hecho, cada especie
animal o vegetal es capaz de sintetizar sus propias proteínas, diferentes de
las de otras especies, e incluso dentro de cada especie cada individuo
sintetiza las suyas propias. Las proteínas desempeñan un papel fundamental para
la vida. Son imprescindibles para el crecimiento del organismo y realizan una
enorme cantidad de funciones diferentes, entre las que destacan: la estructural
(colágeno y queratina), la reguladora (insulina y hormona del crecimiento), la
transportadora (hemoglobina), la inmunológica (anticuerpos), la enzimática
(sacarasa y pepsina), la contráctil (actina y miosina), la defensiva (trombina
y fibrinógeno), etc.
Ácidos nucleicos: son macromoléculas, polímeros formados por
la repetición de monómeros llamados nucleótidos (que son cinco: la adenina, la
guanina, la citosina, la timina y el uracilo). Los ácidos nucleicos forman
largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que algunas de estas moléculas
lleguen a alcanzar tamaños gigantes (de millones de nucleótidos de largo). Los
ácidos nucleicos tienen una enorme importancia, ya que son los responsables de
la biosíntesis de las proteínas. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: el
ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).
Características de los Compuestos Orgánicos:
- Son Combustibles
- Poco Densos
- Electro conductores
- Poco Hidrosolubles
- Pueden ser de origen natural u origen sintético
- Tienen carbono
- Casi siempre tienen hidrogeno
- Componen la materia viva
- Su enlace mas fuerte en covalente
- Presentan isomería
- Existen mas de 4 millones
- Presentan concatenación
4. Propiedades de los Compuestos Orgánicos
En general, los compuestos orgánicos covalentes se
distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y
ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl)
tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono
(CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C.
Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C
para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.
Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de
fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por
lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares
(líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico
(ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con
frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la
densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos
tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen
varios átomos de halógenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de
hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por
ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y
1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de
hidrógeno fuertes.
En general las diferencias son:
Compuestos Orgánicos
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Compuestos inorgánicos
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Se utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más.
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Participan a la gran mayoría de los elementos conocidos
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Se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de lafotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas
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En su origen se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias.
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La totalidad de estos compuestos están formados por enlace covalentes
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Estos compuestos están formados por enlaces iónicos y covalentes.
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La mayoría presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas)
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Generalmente no presentan isómeros.
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Los encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o , muy pocos son de origen mineral
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Un buen número son encontrados en la naturaleza en forma de , óxidos, etc.
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Forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos
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Con excepción de algunos silicatos no forman cadenas.
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El número de estos compuestos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.
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El número de estos
compuestos es comparado con el de los compuestos orgánicos.
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Compuestos Orgánicos más importantes, como se obtienen, sus propiedades y usos:
Ácido Acético (CH3COOH):
Obtención: Se obtiene de 3 formas:
Por oxidación catalítica de los gases del petróleo
Por oxidación del etanal o acetaldehído
Haciendo reaccionar alcohol metílico con monóxido de carbono
Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy
picante. Funde a 16ºC y ebulle a 118ºC. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en
agua, alcohol y éter.
Usos: Se emplea en la producción del plástico, como
alimento, en la fabricación de colorantes, insecticidas y productos
farmacéuticos; como coagulante del látex natural.
Ácido ascórbico o Vitamina C:
Obtención: Se encuentra presente en las frutas cítricas
Propiedades: Se presenta en forma de cristales blancos. Es
soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol e insoluble en éter. Fuende a
192ºC
Usos: Se emplea como antioxidante y preservativo de
alimentos como la mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En
medicina, para prevenir el escorbuto
Ácido Cítrico (C6H8O7):
Obtención: A partir de las frutas como el limón, la lima, la
toronja y la naranja. También se le obtiene por
fermentación degradante de carbohidratos.
Propiedades: Se presenta en forma de cristales o polvo
translúcido incoloro. Funde a 153ºC. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble en
agua y en alcohol.
Usos: Se usa como antioxidante en alimentos tales como
vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga
duración y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del
acero inoxidable y de otros metales
Éter dietílico (C4H10O):
Obtención: Se prepara por deshidratación del alcohol etílico
Propiedades: Es un liquido de color agradable y penetrante,
muy volátil e inflamable. Sus vapores son los mas densos que el aire, pero mas
livianos que el agua. Su densidad es 0,78g/cm3. Funde a -16ºC y ebulle a 35ºC.
Presenta un gran poder disolvente ya que diluye al caucho, al aceite y a las
grasas.
Usos: En medicina, como analgésico local, En el laboratorio,
como disolvente y reactivo.
Alcohol etílico o Etanol (C2H6O):
Obtención: Se puede obtener de diversas maneras: por
síntesis, partiendodel acetileno; por fermentación de sustancias azucaradas y
por destilación del vino.
Propiedades: Es un liquido incoloro, de olor caractristico,
agradable y sabor ardiente. Ebulle a 78ºC. Es soluble en agua, en todas las
proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.
Usos: Como componente de las bebidas alcoholicas y en la
síntesis de compuestos organicos.
9. Algunos Compuestos Orgánicos, su estado físico y su solubilidad :
COMPUESTO ORGANICO
|
ESTADO
FÍSICO
|
SOLUBILIDAD EN EL AGUA
| |
Aceite de Maíz
|
Líquido
|
Insoluble
| |
Acetona
|
Liquido
|
Soluble
| |
Ácido acético
|
Liquido
|
Soluble
| |
Ácido cítrico
|
Liquido
|
Soluble
| |
Ácido fórmico
|
Liquido
|
Completamente Soluble
| |
Alcohol etílico
|
Liquido
|
Completamente Soluble
| |
Benceno
|
Liquido
|
Insoluble
| |
Butino
|
Gaseoso
|
Soluble
| |
Detergentes
|
Liquido
|
Soluble
| |
Jabones
|
Sólido
|
Soluble
| |
Manteca de cerdo
|
Sólido
|
Insoluble
| |
Metano
|
Gaseoso
|
Insoluble
| |
Naftaleno
|
Sólido
|
Soluble
|
10. Identificación rápida de los Compuestos Orgánicos
Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbón. Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos nos percatamos de que:
- Pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso
- La solubilidad en el agua varía, desde los que son totalmente insolubles hasta los completamente solubles
11. ¿A qué se debe que haya tantos compuestos orgánicos y
donde están presentes?
· Los compuestos orgánicos constituyen la mayor
cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un
átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta
moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de
carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos.
·
La existencia de tantos compuestos orgánicos de
diferentes tamaños se debe principalmente a:
- ·
La capacidad del átomo de carbono para formar
enlaces con otros átomos de carbono.
- ·
La facilidad con que el átomo de carbono puede
formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces sencillos, dobles o
triples.
- ·
El átomo de carbono, puede formar enlaces en las
tres dimensiones del espacio.
12. Olores característicos de algunos compuestos orgánicos
Compuestos
Orgánicos
|
Olor
| ||
Acetato
|
de
|
Amilo
|
Pera
|
Acetato
|
Octilo
|
Naranja
| |
Atranilato
|
Metlo
|
Uva
| |
Butirato
|
Amilo
|
Durazno
| |
Butirato
|
Butilo
|
Piña
| |
Valerinato
|
amilo
|
Manzana
|
COMPUESTOS ORGANICOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS VOLÁTILES